ルテイン（ラテン語：ルテイン「黄色」）は、 カロテノイド （親油性（脂溶性）顔料 染料 植物起源の）–それら 二次植物化合物 （生物活性物質 健康-促進効果–「栄養成分」）植物の有機体に黄色から赤みを帯びた色を与えます。 ルテインは合計40個で構成されています カーボン （C-）、56 水素化 （H-）と2 酸素 （O-）原子–分子式C40H56O2。 したがって、ゼアキサンチンやベータクリプトキサンチンのようなルテインは、キサントフィルの中に数えられ、アルファカロチンなどのカロテンと比較して、 ベータカロチン & リコピン、含む、に加えて カーボン & 水素化、機能的 酸素 グループ–ルテインの場合は2つのヒドロキシ（OH）グループの形で。 ルテインの構造的特徴は、多価不飽和ポリエン構造（複数の有機化合物 カーボン-炭素（CC）二重結合）8個のイソプレノイドユニットと11個の二重結合で構成され、そのうち10個は共役しています（XNUMXつの単結合で区切られた複数の連続した二重結合）。 アン 酸素-置換トリメチルシクロヘキセン環（1アルファ、1ベータイオノン環）がイソプレノイド鎖の両端に結合しています。 共役二重結合のシステムは、黄橙色とルテインのいくつかの物理化学的特性の両方に関与しており、これらは生物学的効果に直接関係しています。 アルファおよびベータイオノン環の極性OH基にもかかわらず、ルテインは著しく親油性（脂溶性）であり、腸に影響を与えます 吸収 （腸からの摂取）そして ディストリビューション 生物の中で。 ルテインは、互いに変換可能なさまざまな幾何学的形態（シス/トランス異性体）で発生する可能性があります。
- オールトランス-（3R、3'R、6'R）-ルテイン。
- 9-シス-ルテイン
- 9'-シス-ルテイン
- 13-シス-ルテイン
- 13'-シス-ルテイン
植物では、二環式キサントフィルは主に（〜98％）安定したオールトランス異性体として存在します。 人体では、異なる異性体が同時に発生することがあります。 熱や光などの外因性の影響により、食品からのルテインの構成が変化する可能性があります。 ルテインのシス異性体は、オールトランス異性体とは対照的に、より優れた溶解性を示し、より高い 吸収 速度、およびより速い細胞内および細胞外輸送。 約700のうち カロテノイド 識別され、約60はに変換可能です ビタミンA （レチノール）人間の代謝によって、したがってプロビタミンA活性を示します。 ルテインの両方の環系は酸素を含んでいるので、それはプロビタミンAではありません。
合成
カロテノイド すべての植物、藻類、およびによって合成（形成）されます 細菌 光合成が可能です。 高等植物では、カロテノイド合成は、光合成的に活性な組織だけでなく、花びら、果実、花粉でも起こります。 自然界でのカロテノイドの生産量は年間約108トンと推定されており、そのほとんどは、植物中の4つの主要なカロテノイドであるルテイン、フコキサンチン（藻類）、ビオラキサンチン、ネオキサンチンによって占められています。 最後に、カロテノイド、主にキサントフィルは、これまでに研究されたすべての葉の部分、特に二環式構造とC-3またはC-3 '位置にヒドロキシ置換基を持つもので検出されました。 特にルテインは、多くの植物種や属で遊離型およびエステル化型で存在するため、おそらく植物生物の機能にとって最も重要なカロテノイドです。ルテインの生合成は、両方のイオノン環のヒドロキシル化によってα-カロテンから発生します。特定のヒドロキシラーゼによる–OH基の酵素的導入。 植物生物の細胞では、ルテインは葉緑体（花弁、果実、または植物の貯蔵器官（ニンジン）のカロテノイドによってオレンジ、黄色、赤みがかった色素体）および葉緑体（緑藻および緑藻の細胞の細胞小器官）に貯蔵されています光合成を行う高等植物）–の複雑なマトリックスに組み込まれています タンパク質, 脂質、および/または 炭水化物。 花びらや果実の葉緑体に含まれるキサントフィルは、花粉の移動や種子の散布のために動物を引き付ける働きをしますが、集光性複合体の構成要素として、植物の葉の葉緑体の光酸化損傷に対する保護を提供します。酸化防止剤 保護は、いわゆる焼入れによって達成されます（解毒、活性酸素化合物（1O2、一重項酸素）の不活性化）。これにより、ルテインは三重項状態を介して放射エネルギーを直接吸収（取り込み）し、熱放出を介して非活性化します。 二重結合の数が増えると消光能力が高まるため、11個の二重結合を持つルテインは高い消光活性を持っています。 秋の月には、ネオキサンチンや葉緑体に加えて、葉緑体で分解される主な物質は葉緑素（緑の植物色素）です。 ベータカロチン。 対照的に、ルテインの量は減少しません。 これが、植物の葉が秋に緑色を失い、ルテインの黄色が見えるようになる理由です。 ルテインは自然界に広く分布しており、アルファおよび ベータカロチン、ベータクリプトキサンチン、 リコピン ゼアキサンチンと同様に、それは植物性食品の中で最も豊富なカロテノイドです。 それは常にゼアキサンチンを伴い、ケール、ほうれん草、カブの緑などの濃い緑色の葉野菜に主に見られます。 パセリ内容は、品種、季節、成熟度、成長、収穫、保管条件、および植物のさまざまな部分によって大きく異なりますが。 たとえば、の外葉 キャベツ 内側の葉の150倍のルテインが含まれています。 ルテインは植物飼料を介して動物の有機体に入り、そこで蓄積します。 血, 皮膚 または羽毛と誘引剤、警告または カモフラージュ 関数。 たとえば、ルテインは、鶏、ガチョウ、アヒルの太ももや爪の黄色の原因です。 卵黄の色もキサントフィルの存在によるもので、特に ルテインとゼアキサンチン –約4：1の比率で。 ルテインは卵黄の約70％を占めています。 特に、 卵 鶏肉、アヒル、カナリアにはルテインが豊富に含まれています。 Chung et al（2004）によると、 バイオアベイラビリティ ルテインが豊富な鶏肉からのキサントフィルの 卵 ほうれん草やルテインなどの植物性食品よりも大幅に高い サプリメント。 工業的には、二環式キサントフィルは、特にタゲテスの花弁（マリーゴールド、レモンイエローからブラウンレッドの花序を持つ草本植物）からルテインが豊富な植物の部分を抽出することによって得られます。 遺伝子工学的手法を使用すると、植物のカロテノイドの含有量とパターンに影響を与え、選択的に増加させることができます。 濃度 ルテインの。 植物から抽出されたルテインは、非炭酸飲料、エネルギーバー、食用食品の着色などの食品着色料（E161b）として、また動物性食品の着色を提供する飼料添加物として使用されます。 たとえば、卵黄の色を濃くするために、ルテインが鶏の餌に加えられます。
吸着
その親油性（脂溶性）の性質のために、ルテインは上部で吸収（吸収）されます 小腸 脂肪消化中。 これは、トランスポーターとして食事脂肪（3-5g /食事）の存在を必要とします、 胆汁酸 可溶化（溶解度の増加）してミセル、およびエステラーゼ（消化性）を形成します 酵素）エステル化されたルテインを切断します。 食事マトリックスから放出された後、ルテインは小腸内腔で他の親油性物質と結合し、 胆汁酸 混合ミセル（脂質が直径3〜10 nmの球形構造）を形成する 次のように配置されています 水-可溶性分子部分は外側に向けられ、水不溶性分子部分は内側に向けられます）–の可溶化（溶解度の増加）のためのミセル相 脂質 –腸細胞（小腸の細胞）に吸収されます 上皮の） 十二指腸 （十二指腸）と空腸（空腸）は受動拡散プロセスを介して。 ザ・ 吸収 植物性食品からのルテインの割合は、同時に消費される脂肪の割合に応じて、30％から60％の範囲で、個人内および個人間で大きく異なります。 ルテイン吸収への影響を促進するという点では、飽和脂肪酸は多価不飽和脂肪酸（PFS）よりもはるかに効果的であり、次のように正当化できます。
- PFSは混合ミセルのサイズを大きくし、拡散速度を低下させます
- PFSはミセル表面の電荷を変化させ、腸細胞（小腸上皮の細胞）への親和性（結合強度）を低下させます。
- PFS（オメガ-3および-6脂肪酸）は、リポタンパク質（血中の親油性物質を輸送する働きをする脂質およびタンパク質の凝集体-ミセル様粒子-）の飽和脂肪酸よりも多くのスペースを占めるため、他の親油性物質のスペースが制限されますルテインを含む分子
- PFS、特にオメガ-3 脂肪酸、リポタンパク質合成を阻害します。
脂肪の摂取に加えて、ルテインのバイオアベイラビリティは、以下の内因性および外因性の要因にも依存します[4、8、14、15、19、26、30、43、49-51、55、63、66]。
- 食物と共に（食物と共に）栄養的に供給されるルテインの量–用量が増加するにつれて、カロテノイドの相対的な生物学的利用能は減少します
- 異性体–ルテインは、ベータカロチンなどの他のカロテノイドとは異なり、オールトランス型よりもシス型でよりよく吸収されます。 料理などの熱処理は、オールトランスからシスルテインへの変換を促進します
- 食料源
- サプリメント（油性溶液中の単離されたルテイン-遊離存在または脂肪酸でエステル化された）から、カロテノイドは植物性食品（天然の複合体結合ルテイン）よりも入手可能です。これは、摂取後の血清ルテインレベルの有意に高い増加によって証明されています。果物と野菜からの同量の摂取と比較したサプリメント
- 卵などの動物性食品からのキサントフィルの吸収率は、ほうれん草やルテインサプリメントなどの植物由来の食品からの吸収率よりも大幅に高くなっています。
- ルテインが組み込まれている食品マトリックス–加工野菜（機械的粉砕、熱処理、均質化）からのルテインは、生野菜のカロテノイドが結晶性であるため、生の食品（<15％）よりも大幅によく吸収されます（> 3％）。細胞であり、吸収が困難な固体のセルロースおよび/またはタンパク質マトリックスに囲まれています。 ルテインは熱に敏感であるため、ルテインを含む食品は、損失を最小限に抑えるために穏やかに準備する必要があります。
- 他の食品成分との相互作用：
- 果物からのペクチンなどの食物繊維は、カロテノイドと難溶性の複合体を形成することにより、ルテインの生物学的利用能を低下させます
- オレストラ（ショ糖と長鎖脂肪酸のエステル（？ショ糖ポリエステル）からなる合成脂肪代替物。これは、立体障害のために体のリパーゼ（脂肪切断酵素）によって切断できず、変化せずに排出されます）は、ルテインの吸収を減らします。 Koonsvitsky et al（1997）によると、18週間にわたって3 gのオレストラを毎日摂取すると、血清カロテノイドレベルが27％低下します。
- 植物ステロールおよび-スタノール（コレステロールの構造に非常に類似しており、その吸収を競合的に阻害する、種子、芽、種子などの脂肪性植物部分に見られるステロールのクラスからの化合物）は、腸を妨害する可能性があります（腸関連）ルテインの吸収; したがって、マーガリンなどのフィトステロール含有スプレッドを定期的に使用すると、血清カロテノイドレベルが中程度に（10〜20％）低下する可能性があります。 カロテノイドが豊富な果物と野菜のXNUMX日の摂取量を同時に増やすことにより、フィトステロールを含むマーガリンの摂取によって血清カロテノイド濃度の低下を防ぐことができます。
- ルテイン、ベータカロチン、クリプトキサンチンなどのカロテノイド混合物の摂取 リコピン、腸のルテイン取り込みを阻害および促進することができます-腸内腔の混合ミセルへの取り込み、細胞内輸送中の腸細胞（小腸細胞）、およびリポタンパク質への取り込みのレベルで-強い個体差があります。 したがって、 管理 高用量のベータカロチン（12-30 mg / d）の投与は、一部の被験者でルテイン吸収と血清ルテインレベルの増加をもたらしますが、他の被験者でのそのような投与は、おそらく動的変位のために、ルテイン吸収と血清ルテインレベルの低下に関連しています腸に沿ったプロセス 粘膜.
- タンパク質 & ビタミンE ルテインの吸収を高めます。
- 上部消化管での機械的粉砕、胃のpH、胆汁の流れを介した咀嚼、低胃液のpHなどの個々の消化能力は、それぞれ細胞破壊と結合およびエステル化ルテインの放出を促進し、カロテノイドの生物学的利用能を高めます。 胆汁の流れが減少すると、ミセル形成の障害により生物学的利用能が低下します
- 生物の供給状況
- 遺伝的要因
体内での輸送と分布
腸細胞（小腸の細胞） 上皮）アッパーの 小腸、ルテインは、他のカロテノイドや親油性物質（次のようなもの）とともにカイロミクロン（CM、脂質に富むリポタンパク質）に組み込まれます。 トリグリセリド類, リン脂質, コレステロール、エキソサイトーシス（細胞外への物質の輸送）によって腸細胞の間質腔に分泌（分泌）され、 リンパ。 腸管（腹腔の対になっていないリンパ収集幹）および胸管（胸腔のリンパ収集幹）を介して、カイロミクロンは鎖骨下に入る 静脈 それぞれ（鎖骨下静脈）と頸静脈（頸静脈）が収束して腕頭静脈（左側）–静脈角（静脈角）を形成します。 両側の静脈brachiocephalicaeが結合して対になっていない上司を形成します 大静脈 （上大静脈）、これは 右心房 ハート。 カイロミクロンが末梢に導入される 循環 のポンプ力によって ハート。 シングルで 管理 （オールトランス、シス-）ベータカロチン、アルファカロチン、クリプトキサンチン、リコピン、ルテイン、ゼアキサンチンなど、かなりの量のカロテノイドを生成できる好塩性海藻ドナリエラサリナの 血 カイロミクロンがキサントフィルを優先的に保存する健康な個人の ルテインとゼアキサンチン アルファカロチンやベータカロチンなどのカロチンを超えます。 原因は、ベータカロチンと比較して、混合ミセルとリポタンパク質の両方へのルテインのより効率的な取り込みにつながるキサントフィルのより高い極性であると議論されています。 カイロミクロンの半減期（時間とともに指数関数的に減少する値が半分になる時間）は約30分であり、カイロミクロンへの輸送中にカイロミクロンの残骸（CM-R、低脂肪カイロミクロンの残骸）に分解されます。 肝臓。 この文脈では、リポタンパク質 リパーゼ （LPL）は、内皮細胞の表面に位置する重要な役割を果たします 血 毛細血管と無料の取り込みにつながります 脂肪酸 （FFS）および脂質切断によるさまざまな組織（筋肉、脂肪組織、乳腺など）への少量のルテイン。 ただし、ルテインの大部分はCM-Rに残り、CM-Rは 肝臓 受容体を介したエンドサイトーシスを介して肝臓の実質細胞に取り込まれます（陥入 細胞膜 – CM-Rを含む小胞（細胞小器官）の細胞内部への収縮）。 の中に 肝臓 細胞、ルテインは部分的に保存され、別の部分はVLDLに組み込まれます（非常に低い 密度 リポタンパク質）、カロテノイドが血流を介して肝外組織に到達する。 血液中を循環するVLDLは末梢細胞に結合するため、 脂質 LPLの作用により切断され、ルテインを含む放出された親油性物質は、受動拡散によって内在化（内部に取り込まれる）されます。 これにより、VLDLからIDL（中間）への異化作用（分解）が起こります。 密度 リポタンパク質）。 IDL粒子は、受容体を介した方法で肝臓に取り込まれ、そこで分解されるか、トリグリセリドによって血漿中で代謝（代謝）されます。 リパーゼ （脂肪分解酵素）から コレステロール-リッチ LDL （低い 密度 リポタンパク質）。 ルテインはにバインドされています LDL 一方では受容体を介したエンドサイトーシスを介して肝臓および肝外組織に取り込まれ、 HDL 一方、ルテインや他の親油性物質の輸送に関与する（高密度リポタンパク質） 、特に コレステロール、末梢細胞から肝臓に戻る。 カロテノイドの複雑な混合物は、人間の組織や臓器に見られ、質的（カロテノイドのパターン）と量的（カロテノイドのパターン）の両方で強い個人差があります。濃度 ルテイン、ゼアキサンチン、アルファ-およびベータ-カロテン、リコピン、ならびにアルファ-およびベータ-クリプトキサンチンは、生物の主要なカロテノイドであり、総カロテノイド含有量の約80％を占めています。人間の器官、ただし 濃度。 肝臓、副腎、精巣に加えて（test丸）と 卵巣 （卵巣）–特に黄体（黄体）– 黄色い斑点 眼の（緯度：黄斑、特に光受容体の密度が最も高い網膜（網膜）の領域（「最も鮮明な視力の点」）は、ルテインの含有量が高い。 黄色い斑点 の側頭網膜（睡眠側）の中心に位置しています 視神経 乳頭 直径は3〜5mmです。 黄斑の光受容体は、主に色覚に関与する錐体です。 黄斑には ルテインとゼアキサンチン 唯一のカロテノイドとして、ゼアキサンチンと相互作用するルテインが視覚過程に不可欠（不可欠）である理由です。 両方のキサントフィルは、青色（高エネルギー短波長）光を高効率で吸収できるため、網膜細胞を光酸化損傷から保護します。これは、老人（加齢に伴う）の病因（発達）に関与します。 黄斑変性 （AMD）。 AMDは網膜細胞機能の段階的な喪失を特徴とし、 失明 先進工業国の50歳以上の人々。 疫学研究によると、ルテインとゼアキサンチンの摂取量の増加（果物と野菜から少なくとも6mg /日）は、黄斑色素密度の増加とAMDを発症するリスクの低下に関連しています[19、26、32、33、36 、37、53、55-58]。 さらに、ルテイン（10 mg /日）の毎日の補給–単独で、または抗酸化剤と組み合わせて、 ビタミン, ミネラル –萎縮性AMD患者の視機能（視力とコントラスト感度）を改善できます。 さらに、Dagnelie et al（2000）は、患者の平均視力と平均視野の改善を発見しました。 網膜色素変性症 ルテイン（40mg /日）を服用することによる他の網膜変性（遺伝的または自然突然変異によって誘発される網膜組織機能の段階的な喪失、特に光受容体が消滅する）黄斑に加えて、ルテインとゼアキサンチンも結晶に見られます唯一のカロテノイドとしてのレンズ。 レンズを保護することで タンパク質 光酸化損傷から、二環式キサントフィルは、の進行（進行）を防止または遅らせる可能性があります 白内障 （白内障、白内障の曇り 目のレンズ）[17、19-21、26、31、53、55]。 これは、ほうれん草、ケール、ブロッコリーなどのルテインとゼアキサンチンが豊富な食品の摂取量を増やすと、 白内障 または白内障の摘出を必要とする（曇った外科的処置 目のレンズ 除去され、人工レンズと交換されます）18-50％。 絶対濃度と総体重に対する組織の寄与に関して、ルテインは主に脂肪組織（約65％）と肝臓に局在しています。 さらに、ルテインはわずかに見つかります 肺, 脳, ハート、骨格筋、および 皮膚。 組織貯蔵とカロテノイドの経口摂取の間には、直接ではあるが線形ではない相関関係（関係）があります。 したがって、ルテインは、摂取を停止した後、数週間にわたって非常にゆっくりと組織デポーから放出されます。 血中のルテインは、親油性で構成されるリポタンパク質によって輸送されます。 & アポリポタンパク質 （タンパク質部分、構造的足場および/または認識およびドッキング分子として機能、たとえば膜受容体）、Apo AI、B-48、C-II、D、およびEなど。カロテノイドは75％に存在します。血液。 カロテノイドは75-80％に結合しています LDL、10〜25％がバインドされています HDL、および5〜10％がVLDLに結合します。 通常の混合で ダイエット、血清ルテイン濃度は129-628 µg / l（0.1-1.23 µmol / l）の範囲であり、性別、年齢、 健康 ステータス、総体脂肪 質量、およびのレベル アルコール & タバコ 消費。 ルテインの標準化された用量の補給は、血清ルテイン濃度に関して大きな個人間変動が発生することを確認することができます。 母乳、34の幾何異性体を含む約700の既知のカロテノイドのうち13が、これまでに同定されています。 これらの中で、ルテイン、クリプトキサンチン、ゼアキサンチン、アルファ-およびベータ-カロテン、およびリコピンが最も頻繁に検出されています。
排泄
吸収されなかったルテインは体を糞便（便）に残しますが、その代謝物（分解産物）は尿から排出されます。 代謝物を排泄可能な形態に変換するために、すべての親油性（脂溶性）物質と同様に、代謝物は生体内変化を受けます。 生体内変化は多くの組織、特に肝臓で起こり、XNUMXつの段階に分けることができます。
- フェーズIでは、ルテインの代謝物がシトクロムP-450システムによってヒドロキシル化（OH基の挿入）され、溶解度が増加します。
- フェーズIIでは、親水性の高い（水溶性）物質との結合が起こります。この目的のために、グルクロン酸は、グルクロニルトランスフェラーゼの助けを借りて、以前に挿入された代謝物のOH基に移動します。
ルテインの代謝物の多くはまだ解明されていません。 ただし、排泄物は主にグルクロン酸抱合代謝物であると考えられます。 シングルの後 管理、体内のカロテノイドの滞留時間は5〜10日です。
