ゼアキサンチン（由来：zea mays「トウモロコシ」とxanthós（ギリシャ語）「サンディイエロー、ブロンド」）は、物質クラスの代表としてよく知られています カロテノイド、親油性（脂溶性）色素として 染料 多くの植物に黄色、オレンジ、赤みがかった色を与えます。 カロテノイド 二次植物物質の大きなグループに属しているため、「栄養成分」（生命を維持する栄養機能を持たないが、それらによって特徴付けられる生物活性物質）を表します。 健康-促進効果）。 の細分化によると、 カロテノイド α-カロテンなどのカロテンに ベータカロチン & リコピン、で構成されています カーボン （C）および 水素化 (H) ルテインやベータクリプトキサンチンなどのキサントフィル 酸素 (O) C および H 原子に加えて、ゼアキサンチンは後者に属します。 ゼアキサンチンの構造上の特徴は、対称的な多価不飽和ポリエン構造です。 カーボン-炭素 (CC) 二重結合) 8 つのイソプレノイド ユニットと 11 の共役二重結合 (正確に XNUMX つの単結合によって分離された複数の連続した二重結合) から成ります。 アン 酸素-置換されたベータ-イオノン環 (O-置換共役トリメチルシクロヘキセン環) は、イソプレノイド鎖の各末端に結合しています。 共役二重結合のシステムは、ゼアキサンチンの黄橙色といくつかの物理化学的特性の両方の原因であり、ゼアキサンチンの生物学的効果に直接関係しています。 両方の環系に極性 OH 基があるにもかかわらず、ゼアキサンチンは著しく親油性 (脂溶性) であり、腸 (腸に関して) に影響を与えます。 吸収 & ディストリビューション 生体内。 ゼアキサンチンはルテインと構造的に高い類似性を持っています。 両方のカロテノイドは、分子式 C40H56O2 の二環式キサントフィルであり、 大臼歯 質量 568.8 g/mol で、98 つのトリメチルシクロヘキセン環の一方の二重結合の位置のみが異なります。 このため、ゼアキサンチンとルテインは、機能的に密接に関連した異性体 (分子式は同じであるが形状が異なる化合物) を表し、生体内では常に一緒に見られます。 ゼアキサンチンは、互いに変換可能なさまざまな幾何学的形態 (シス/トランス異性体、(R)-/(S)-配置) で発生する可能性があります。 植物では、二環式キサントフィルは主に (~ 3%) 安定した (R)-all-trans 異性体 – (3R,3'R)-all-trans-ゼアキサンチンとして存在します。 ヒト生物では、異なる異性体型が同時に発生する可能性があります – シス-/トランス-、(3R,3'R)-、(3S,3'S)-およびメソ-(3R,3'S)-または(3S,XNUMX'R )-ゼアキサンチン。 熱や光などの外因性の影響により、食品からのゼアキサンチンの構成が変化する可能性があります。 ゼアキサンチンのシス異性体は、オールトランス異性体とは対照的に、結晶化および凝集する傾向が低く、溶解度が高く、 吸収 速度、およびより速い細胞内および細胞外輸送。 同定された約 700 のカロテノイドのうち、約 60 が ビタミンA (レチノール) 人間の代謝によってプロビタミン A 活性を示します。 ゼアキサンチンでは、両方の環系が含まれているため、 酸素、プロビタミンAではありません。
合成
カロテノイドは、すべての植物、藻類、および 細菌 光合成ができる。 高等植物では、カロテノイド合成は、光合成が活発な組織や花びら、果実、花粉などで起こります。 最後に、カロテノイド、特にキサントフィルは、これまでに研究されたすべての葉の部分、特に二環構造と、ゼアキサンチンとルテインに対応する C-3 または C-3' 位置にヒドロキシ (OH) 基を持つもので発見されました。 ゼアキサンチンの生合成は、非置換のベータ-イオノン環のヒドロキシル化(XNUMXつ以上のヒドロキシル基を導入する反応)によってベータ-クリプトキサンチンから ベータカロチン ヒドロキシラーゼ – 酵素による OH グループの導入。 植物生物の細胞では、ゼアキサンチンは、クロモプラスト (植物の花びら、果実、または貯蔵器官 (ニンジン) のカロテノイドによってオレンジ、黄色、および赤みがかった色素体) および葉緑体に保存されます。 (光合成を行う緑の藻類や高等植物の細胞小器官) – の複雑なマトリックスに組み込まれています。 タンパク質, 脂質、および/または 炭水化物. 花びらや果実の有色体にあるキサントフィルは、植物の葉の葉緑体に花粉の移動と種子の散布のために動物を引き付ける役割を果たしますが、光収穫複合体の構成要素として光酸化損傷 (光によって引き起こされる酸化反応) から保護します。 酸化防止剤 保護は、いわゆる焼入れによって達成されます（解毒、不活性化) 活性酸素化合物 (1O2、一重項酸素) のゼアキサンチンは、三重項状態を介して放射エネルギーを直接吸収 (吸収) し、熱放出によって不活性化します。 二重結合の数が多いほどクエンチ能力が高まるため、11個の二重結合を持つゼアキサンチンは高いクエンチング活性を持っています。 ゼアキサンチンは自然界に広く分布しており、植物性食品に最も豊富なカロテノイドであり、α-および ベータカロチン、ベータクリプトキサンチン、 リコピン ルテインも。 それは常に異性体ルテインを伴い、主に次のような濃い緑色の葉物野菜に含まれています。 キャベツ、特にケール、ほうれん草、レタス、カブの葉、および パセリただし、その内容は、品種、季節、成熟度、成長、収穫、保管条件、および植物のさまざまな部分によって大きく異なります。 たとえば、外側の葉 キャベツ レタスには、内側の葉よりもはるかに多くのゼアキサンチンが含まれています。 高ゼアキサンチン含有量も検出できます トウモロコシ – ゼアキサンチンが主な黄色の色素である場合 – ピーマンと サフラン. 二環式キサントフィルは、植物飼料を介して動物の体内に入ります。 血, 皮膚 または羽毛と誘引剤、警告または カモフラージュ 関数。 たとえば、ゼアキサンチンは、ニワトリ、ガチョウ、アヒルの太ももや爪の黄色の原因です。 卵黄の色は、特にキサントフィルの存在によるものです。 ルテインとゼアキサンチン – 約 4:1 の比率で。 薬用 – 薬物, 栄養補助食品 – および食品および飼料産業での使用 – 食品着色料 (E 161h)、動物用飼料 (プレミックスおよび飼料混合物) の添加物 (動物製品の着色を実現するため) – ゼアキサンチンは、合成的に製造されるか、ゼアキサンチンを含む藻類および植物部分から得られます。たとえば、タゲテ (マリーゴールド、レモンイエローからブラウンレッドの花柄を持つ草本植物) の花びらから抽出します。 遺伝子工学的手法を使用すると、植物のカロテノイドの含有量とパターンに影響を与え、ゼアキサンチン濃度を特異的に高めることができます。
吸収
親油性（脂溶性）の性質のため、ゼアキサンチンは上層部に吸収（吸収）されます。 小腸 脂肪消化中。 これは、トランスポーターとして食事脂肪（3-5g /食事）の存在を必要とします、 胆汁酸 可溶化（溶解度の増加）してミセル、およびエステラーゼ（消化性）を形成します 酵素) でエステル化されたゼアキサンチンを切断する 脂肪酸. 食物マトリックスから放出された後、ゼアキサンチンは小腸内腔で他の親油性物質と結合し、 胆汁酸 混合ミセル（脂質が直径3〜10 nmの球形構造）を形成する 次のように配置されています 水-可溶性分子部分は外側に向けられ、水不溶性分子部分は内側に向けられます）–の可溶化（溶解度の増加）のためのミセル相 脂質 –腸細胞（小腸の細胞）に吸収されます 上皮の） 十二指腸 （十二指腸）と空腸（空腸）は受動拡散プロセスを介して。 ザ・ 吸収 植物性食品からのゼアキサンチンの割合は、同時に摂取する脂肪の割合に応じて、30%から60%の範囲で、個人内および個人間で大きく異なります.次のように正当化できる脂肪酸（ポリエン脂肪酸、PFS）：
- PFSは混合ミセルのサイズを大きくし、拡散速度を低下させます
- PFS はミセル表面の電荷を変化させ、腸細胞 (小腸上皮の細胞) への親和性 (結合強度) を低下させます。
- PFS (オメガ-3 および -6 脂肪酸) は、リポタンパク質 (血中の親油性物質を輸送する役割を果たす脂質とタンパク質の凝集体 – ミセルのような粒子) の飽和脂肪酸よりも多くのスペースを占めるため、他の親油性物質のためのスペースが制限されます。ゼアキサンチンを含む分子
- PFS、特にオメガ-3 脂肪酸、リポタンパク質合成を阻害します。
ゼアキサンチンのバイオアベイラビリティーは、脂肪摂取量に加えて、以下の内因性および外因性要因に依存します [4, 11, 14, 15, 21, 29, 48, 55-57, 72, 76]。
- 消化 (食事) ゼアキサンチンの摂取量 – 投与量が増えると、カロテノイドの相対的なバイオアベイラビリティーが低下します。
- 異性体 – ゼアキサンチンは、ベータカロチンなどの他のカロテノイドとは異なり、すべてトランス型よりもシス型の方が吸収されます。 調理などの加熱処理により、オールトランスからシスゼアキサンチンへの変換が促進されます。
- 食物源 – サプリメント (油性溶液中の分離ゼアキサンチン – 遊離の存在または脂肪酸でエステル化されたもの) から、カロテノイドは植物性食品 (天然の複合ゼアキサンチン) よりも利用可能であり、摂取後の血清ゼアキサンチンレベルの有意な増加によって証明されます。果物や野菜からの同量の摂取と比較したサプリメントの割合
- ゼアキサンチンが組み込まれている食品マトリックス – 加工野菜 (機械的粉砕、熱処理、均質化) からのゼアキサンチンの吸収は、生の食品 (< 15%) からよりも大幅に優れています (> 3%)。細胞は、吸収が困難な固体セルロースおよび/またはタンパク質マトリックスに囲まれています。 ゼアキサンチンは熱に敏感であるため、ゼアキサンチンを含む食品は、損失を最小限に抑えるために慎重に準備する必要があります。
- 他の食品成分との相互作用
- 果物由来のペクチンなどの食物繊維は、カロテノイドと難溶性の複合体を形成することにより、ゼアキサンチンの生物学的利用能を低下させます。
- オレストラ（ショ糖と長鎖脂肪酸のエステルからなる合成脂肪代替品（→スクロースポリエステル）は、立体障害のために内因性リパーゼ（脂肪分解酵素）によって切断できず、変化せずに排出される）は、ゼアキサンチンの吸収を低下させます。 Koonsvitsky ら (1997) によると、18 日 3 g のオレストラを 27 週間摂取すると、血清カロテノイド レベルが XNUMX% 低下します。
- フィトステロールとスタノール（種子、新芽、種子などの脂肪植物の部分に見られるステロールのクラスの化学化合物で、それらの構造に非常に類似しています。 コレステロール 競合的にその吸収を阻害します) ゼアキサンチンの腸内吸収を損なう可能性があります。 そのため、マーガリンなどのフィトステロールを含むスプレッドを定期的に使用すると、 つながる 中程度に低下した（10〜20％）カロテノイド血清レベル; カロテノイドが豊富な果物と野菜の毎日の摂取量を同時に増やすことにより、植物ステロールを含むマーガリンを摂取することで、血清カロテノイド濃度の低下を防ぐことができます。
- ゼアキサンチン、ルテイン、ベータカロチン、クリプトキサンチン、リコピンなどのカロテノイド混合物の摂取は、腸内ゼアキサンチンの取り込みを阻害および促進することができます。リポタンパク質 - 強い個人差があります。 Olsen (1994) によると、薬理学的用量のベータカロチンを投与すると、ゼアキサンチンの吸収が低下し、血清ゼアキサンチンレベルが低下します。 したがって、高用量のベータカロチンの優先的な単一補充は、特にゼアキサンチン、ルテイン、リコピンなどのベータカロチンよりも高い保護能力を持ち、血清中にかなりの量で存在するカロテノイドの腸吸収を阻害するようです。 ; Wahlquist et al (1994) は、20 年間毎日 XNUMX mg のベータカロチンを投与した場合、ゼアキサンチンの血清レベルに何の影響も見出しませんでした。
- タンパク質 & ビタミンE ゼアキサンチンの吸収を高めます。
- 上部消化管での機械的粉砕、胃のpH、胆汁の流れなどの個々の消化性能 – 徹底的な咀嚼と低い胃液pHは、細胞の破壊と、結合したゼアキサンチンとエステル化されたゼアキサンチンの放出をそれぞれ促進し、カロテノイドの生物学的利用能を高めます。 ミセル形成の障害により、胆汁の流れが減少し、バイオアベイラビリティが低下します。
- 生物の供給状況
- 遺伝的要因
体内での輸送と分布
腸細胞（小腸の細胞） 上皮）アッパーの 小腸、ゼアキサンチンは、次のような他のカロテノイドおよび親油性物質とともに、カイロミクロン (CM、脂質が豊富なリポタンパク質) に組み込まれます。 トリグリセリド類, リン脂質, コレステロール、エキソサイトーシス（細胞外への物質の輸送）によって腸細胞の間質腔に分泌（分泌）され、 リンパ。 腸管（腹腔の対になっていないリンパ収集幹）および胸管（胸腔のリンパ収集幹）を介して、カイロミクロンは鎖骨下に入る 静脈 それぞれ（鎖骨下静脈）と頸静脈（頸静脈）が収束して腕頭静脈（左側）–静脈角（静脈角）を形成します。 両側の静脈brachiocephalicaeが結合して対になっていない上司を形成します 大静脈 （上大静脈）、これは 右心房 ハート （アトリウム・コーディス・デキストラム）。 カイロミクロンは、末梢に供給されます。 循環 のポンプ力によって ハート。 シングルで 管理 好塩性海藻Dunaliella salinaの、(オールトランス、シス)ベータカロチン、アルファカロテン、クリプトキサンチンを含む、かなりの量のカロテノイドを生成することができる リコピン、ルテイン、ゼアキサンチン、 血 カイロミクロンがキサントフィルを優先的に保存する健康な個人の ルテインとゼアキサンチン α-カロテンやβ-カロテンなどのカロテンを超えています。 原因は、遊離ヒドロキシ (OH) グループによるキサントフィルの極性が高く、ベータカロチンと比較して、混合ミセルとリポタンパク質の両方へのゼアキサンチンのより効率的な取り込みにつながると議論されています。 カイロミクロンの半減期 (時間とともに指数関数的に減少する値が半分になる時間) は約 30 分で、カイロミクロンの残骸 (CM-R、低脂肪のカイロミクロンの残骸) に輸送中に分解されます。 肝臓。 この文脈では、リポタンパク質 リパーゼ （LPL）は、内皮細胞の表面に位置する重要な役割を果たします 血 毛細血管と無料の取り込みにつながります 脂肪酸 および少量のゼアキサンチンは、脂質分解によって筋肉、脂肪組織、乳腺などのさまざまな組織に取り込まれます。 ただし、ゼアキサンチンの大部分は CM-R に残り、特定の受容体に結合します。 肝臓 受容体を介したエンドサイトーシスを介して肝臓の実質細胞に取り込まれます（陥入 細胞膜 → CM-R を含む小胞 (細胞小器官) の細胞内部への絞殺)。 の中に 肝臓 細胞、ゼアキサンチンの一部は保存され、別の一部は VLDL に組み込まれます (非常に低い 密度 カロテノイドが血流を介して肝外組織に到達する経路です。血液中を循環する VLDL が末梢細胞に結合すると、 脂質 LPL の作用によって切断され、ゼアキサンチンを含む放出された親油性物質は、受動拡散によって内部に取り込まれます (内部に取り込まれます)。 これにより、VLDL から IDL (中間 密度 リポタンパク質）。 IDL粒子は、受容体を介した方法で肝臓に取り込まれ、そこで分解されるか、トリグリセリドによって血漿中で代謝（代謝）されます。 リパーゼ （脂肪分解酵素）から コレステロール-リッチ LDL （低い 密度 リポタンパク質）。 結合したゼアキサンチン LDL 一方では受容体を介したエンドサイトーシスを介して肝臓および肝外組織に取り込まれ、 HDL (高密度リポタンパク質) 一方、ゼアキサンチンやその他の親油性の輸送に関与する 、特にコレステロールは、末梢細胞から肝臓に戻ります。 カロテノイドの複雑な混合物が人間の組織や器官に見られ、定性的 (カロテノイドのパターン) と量的 (濃度 カロテノイド）。 ルテインとゼアキサンチン、アルファおよびベータカロチン、リコピン、およびアルファおよびベータクリプトキサンチンは、生物の主要なカロテノイドであり、総カロテノイド含有量の約 80% に寄与します。に大きな違いがある人間 濃度. 肝臓、副腎、精巣に加えて（test丸）と 卵巣 (卵巣) – 特に黄体 (黄体) – 特に 黄色い斑点 眼（緯度：黄斑、視細胞（ (roro体と錐体）の密度が最も高い薄く透明で光に敏感な神経組織→「最も鮮明な視覚の点」）には、ゼアキサンチンの含有量が高い. は 黄色い斑点 網膜の中心に位置しています。 視神経 乳頭 そして直径3-5mm。 黄斑の外側(ペリフォビア)から内側(パラフォビア)に向かって、 rod rod rod体の量が減少するため、 黄色い斑点、中心窩 (浅い うつ病 – 「視覚ピット」、最も鋭い視覚の領域 (最高の空間解像度)) には、もっぱら錐体 (色知覚に関与する視覚細胞) があります。 錐体の量が中心窩から中心窩に向かって増加するにつれて、ルテインとゼアキサンチンの含有量も急激に増加します – 濃度 黄斑色素 (ルテインとゼアキサンチン) の中心窩の周りの半径約 1.5 mm の領域へ。 黄斑には、唯一のカロテノイドとしてルテインとゼアキサンチンが含まれており、ゼアキサンチンは特定の結合タンパク質 (GSTP1、クラス pi グルタチオン S-トランスフェラーゼ) に結合し、主にその (3R,3'R) 異性体の形で、メソ-ゼアキサンチンとして発生します((3R,3'S)-および(3S,3'R)-ゼアキサンチン、それぞれ)。 メソゼアキサンチンはルテインの変換産物であることが示唆されています。 中心窩では、ルテインが化学反応を起こしているようです。 それは、反応性化合物によって酸化されてオキソルテインになり、続いてそれぞれゼアキサンチンとメソゼアキサンチンに還元されます。 は 酵素 これに必要なものはまだ特定されていません。 小児の網膜には、成人に比べてルテインが多く、メソゼアキサンチンが少ないため、このメカニズムは幼児の生物ではまだ顕著ではないようです.ルテインとゼアキサンチンは黄色い斑点に色を与え、光フィルターとして機能的に重要です.と酸化防止剤。 両方のキサントフィルは、共役二重結合により、可視光の青色 (高エネルギー短波長) および潜在的に有害な部分を高効率で吸収 (吸収) することができ、光受容体を光酸化的損傷から保護します。老人（年齢関連）の病因（発達） 黄斑変性 (AMD) [4、21、22、28、35、36、40、59、61-63、65、69]。 AMD は、網膜細胞の機能が徐々に失われることを特徴としており、主な原因となっています。 失明 先進国の 50 歳以上の人々。 死亡した AMD 患者に関する研究では、網膜のゼアキサンチンとルテインの含有量が大幅に減少していることが示されました。 AMD の発症リスクが最大 6% 減少しました [82, 3, 7, 21, 29, 37, 40, 42, 43, 59-63, 67]。 最後に、両方のキサントフィルの食事摂取量が増加すると、黄色斑の濃度が大幅に増加する可能性があり、これは血清ルテインおよびゼアキサンチン レベルと相関します。 蓄積プロセスには数ヶ月かかるため、ルテインとゼアキサンチンの摂取量の増加は長期にわたる必要があります。 対応する研究では、両方のキサントフィルの濃度は 69 か月後に有意に増加しませんでした。 これまでに入手可能なデータは、ルテインとゼアキサンチンによって AMD のリスクが減少するだけでなく、AMD の経過にプラスの影響があることを示しています。 治療 この目の病気。 黄斑に加えて、ゼアキサンチンも含まれています。 目のレンズ、存在するカロテノイドはそれとルテインだけです。 活性酸素種の光化学的生成を抑制し、とりわけレンズの変性を防ぐことにより、 タンパク質 および糖タンパク質と酸化生成物の蓄積、二環式キサントフィルは、進行 (進行) を防止または遅らせる可能性があります。 白内障 (白内障、水晶体の曇り) [17、19-21、26、31、53、55]。 これは、ほうれん草、ケール、ブロッコリーなどのルテインとゼアキサンチンが豊富な食品の摂取量を増やすと、 白内障 または白内障の摘出を必要とする (白内障手術 目のレンズ 除去され、人工レンズに置き換えられます）18-50％。 前提条件は、目の中のキサントフィルの十分な濃度を達成するために、ルテインとゼアキサンチンを定期的かつ長期的に大量に摂取することです。 網膜内のルテインとゼアキサンチンのレベルが高いことは、透明な目のレンズと相関関係があります。 絶対濃度と総体重に対する組織の寄与に関して、ゼアキサンチンは脂肪組織 (約 65%) と肝臓に大部分が局在しています。 さらに、ゼアキサンチンはわずかに含まれています 肺, 脳, ハート、骨格筋、および 皮膚. 組織貯蔵とカロテノイドの経口摂取との間には、直線的ではなく直接的な相関関係 (関係) があります。 したがって、ゼアキサンチンは、摂取をやめてから数週間にわたって、組織貯蔵所から非常にゆっくりと放出されます。 血中では、ゼアキサンチンは親油性物質からなるリポタンパク質によって輸送されます。 & アポリポタンパク質 (タンパク質部分、構造足場および/または認識およびドッキング分子として機能する、例えば膜受容体)、例えばApo AI、B-48、C-II、DおよびE.カロテノイドは75-80%に結合している LDL、10〜25％がバインドされています HDL、および5〜10％がVLDLに結合します。 通常の混合で ダイエット、血清ゼアキサンチン濃度は 0.05 ～ 0.5 μmol/l の範囲で、性別、年齢、 健康 ステータス、総体脂肪 質量、およびのレベル アルコール & タバコ 消費。 ゼアキサンチンの標準化された用量の補充により、ゼアキサンチンの血清濃度に関して大きな個人差が生じることが確認できた. 母乳、約 34 の既知のカロテノイドのうち、700 の幾何異性体オールトランス異性体を含む 13 がこれまでに同定されています。 これらの中で、ゼアキサンチン、ルテイン、クリプトキサンチン、アルファおよびベータカロチン、およびリコピンが最も頻繁に検出されています。
排泄
吸収されなかったゼアキサンチンは糞便中に体外に排出されますが、その代謝物は尿中に排出されます。 代謝物を排泄可能な形に変換するために、すべての親油性 (脂溶性) 物質と同様に、代謝物は生体内変換を受けます。 生体内変化は多くの組織、特に肝臓で起こり、XNUMX つの段階に分けることができます。
- フェーズ I では、ゼアキサンチンの代謝物がヒドロキシル化 (OH 基の挿入) され、チトクローム P-450 システムによって溶解性が向上します。
- フェーズIIでは、親水性の高い（水溶性）物質との結合が起こります。この目的のために、グルクロン酸は、グルクロニルトランスフェラーゼの助けを借りて、以前に挿入された代謝物のOH基に移動します。
ゼアキサンチンの代謝物の多くはまだ解明されていません。 ただし、排泄物は主にグルクロン酸抱合された代謝物であると想定できます。 シングルの後 管理、体内のカロテノイドの滞留時間は5〜10日です。
