ベータカロチン の大規模なグループに属しています カロテノイド – 親油性 (脂溶性) 色素 染料 植物起源の–として分類されます 二次植物化合物 （生物活性物質 健康-促進効果–「栄養成分」）。 ベータカロチン は最もよく知られており、量の観点から、の物質クラスの最も重要な自然の代表です カロテノイド、化合物の総称も由来します。 の構造的特徴 ベータカロチン は対称的な多価不飽和ポリエン構造です（複数の有機化合物 カーボン-炭素（CC）二重結合）、11つのイソプレノイドユニットと40の共役二重結合（→XNUMX C原子のテトラテルペン）で構成されます。 ベータイオノン環（非置換、共役トリメチルシクロヘキセン環）は、イソプレノイド鎖の両端に結合しています-レチノール（レチノールでも発生する構造要素）ビタミンA）そしてビタミンA活性の前提条件です。 共役二重結合のシステムは、ベータカロチンにオレンジレッドからレッドの色を与え、その生物学的効果に直接関係するカロテノイドのいくつかの物理化学的特性の原因となります。 ベータカロチンの顕著な親油性（脂溶性）は、両方の腸に影響を与えます（腸に関して） 吸収 & ディストリビューション ベータカロチンは、互いに変換可能なさまざまな幾何学的形態（シス/トランス異性体）で発生する可能性があります。 植物では、ベータカロチンは主に安定したオールトランス異性体として存在します（〜98％）。 人体では、異なる異性体が同時に発生することがあります。ルテイン、ゼアキサンチン、ベータクリプトキサンチンなどのキサントフィルとは対照的に、アルファカロチンや リコピン、が含まれていません 酸素 官能基。 約700のうち カロテノイド 識別され、約60はに変換可能です ビタミンA (レチノール) 人間の代謝によってプロビタミン A 活性を示します。 ベータカロチン（オールトランスおよび13-シス異性体）は、この特性を持つ最も重要な代表であり、最も高い ビタミンA 活性、続いてオールトランスアルファカロチン、オールトランスベータクリプトキサンチンおよび8'-ベータ-アポカロテナール。 したがって、ベータカロチンは、特に菜食主義者など、ビタミンAの摂取量が少ない個人において、ビタミンAの供給に決定的な貢献をします。 ビタミンAの有効性のためのカロテノイドの分子要件は次のとおりです。
- ベータイオノン環 (非置換共役トリメチルシクロヘキセン環)。
- リングの変更は活動の減少につながります
- ルテインやゼアキサンチンなどの酸素（O）を運ぶ環を持つカロテノイド、またはリコピンなどの環構造を持たないカロテノイドには、ビタミンA活性がありません。
- イソプレノイド鎖
- 少なくとも15個のC原子と2個のメチル基。
- シス異性体はトランス異性体よりも生物活性が低い
光と熱またはの存在 酸素 異性化（変換トランス→シス配置）と分子構造の酸化的修飾によって、それぞれベータカロチンのビタミンA活性を低下させることができます。
合成
ベータカロチンは、植物、藻類、および 細菌 光合成が可能で、有色体 (植物の花びら、果実、または貯蔵器官 (ニンジン) のカロテノイドによってオレンジ、黄色、および赤みを帯びた色素体) および葉緑体 (緑藻および高等植物の細胞のオルガネラ) の植物生物に保存されます。光合成を行う）-の複雑なマトリックスに組み込まれています タンパク質, 脂質, 炭水化物. そこでは、ベータカロチンは、他のカロテノイドと一緒に、反応性の「消光剤」（「解毒剤」、「不活性化剤」）として作用することにより、光酸化損傷に対する保護を提供します 酸素 化合物 (1O2、一重項酸素)、つまり、三重項状態を介して放射エネルギーを直接吸収し、熱放出を介して不活性化します。 二重結合の数が増えると消光能力が高まるため、11個の二重結合を持つベータカロチンは他のカロテノイドと比較して最も強い消光活性を持っています。 ベータカロチンは、自然界に最も豊富なカロテノイドであり、さまざまな果物 (2 ～ 10 mg/kg) や野菜 (20 ～ 60 mg/kg) に含まれていますが、その含有量は品種によって大きく異なります。季節、熟度、成長、収穫と貯蔵条件、そして植物のさまざまな部分。 たとえば、の外葉 キャベツ 内葉の200倍以上のベータカロチンが含まれています。 黄色/オレンジ色の果物と野菜、およびニンジン、スカッシュ、ケール、ほうれん草、サボイなどの濃い緑色の葉野菜 キャベツ、子羊のレタス、ピーマン、チコリ、サツマイモ、メロンは、特にベータカロチンが豊富です。 植物から抽出された、または合成的に生成されたベータカロチンは、その着色特性により、着色を含むドイツの全食品の約160％で着色剤（それぞれE160およびE5a）として使用されています。 グランドトリック、マーガリン、乳製品、スプレッド、菓子、またはソーダ。固形食品および飲料にそれぞれ平均1〜5 mg / kg〜mg / lが添加されています。
吸着
親油性（脂溶性）であるため、ベータカロチンは上部に吸収（吸収）されます 小腸 脂肪消化中。 これは、トランスポーターとして食事脂肪（3-5g /食事）の存在を必要とします、 胆汁酸 可溶化（溶解度の増加）してミセル、およびエステラーゼ（消化性）を形成します 酵素) エステル化されたベータカロチンを切断します。 食品マトリックスから放出された後、ベータカロチンは小腸内腔で他の親油性物質と結合し、 胆汁酸 混合ミセル（脂質が直径3〜10 nmの球形構造）を形成する 次のように配置されています 水-可溶性分子部分は外側に向けられ、水不溶性分子部分は内側に向けられます）–の可溶化（溶解度の増加）のためのミセル相 脂質 –腸細胞（小腸の細胞）に吸収されます 上皮の） 十二指腸 （十二指腸）と空腸（空腸）は受動拡散プロセスを介して。 ザ・ 吸収 植物性食品からのベータカロチンの割合は、個人間および個人内でかなり異なり、同時に消費される脂肪の割合に応じて30〜60％の範囲で、約50〜1 mgのベータカロチンが消費されると平均3％になります。 ベータカロチン吸収への影響を促進するという点では、飽和脂肪酸は多価不飽和脂肪酸（ポリエン脂肪酸、PFS）よりもはるかに効果的であり、次のように正当化できます。
- PFSは混合ミセルのサイズを大きくし、拡散速度を低下させます
- PFS はミセル表面の電荷を変化させ、腸細胞 (小腸上皮の細胞) への親和性 (結合強度) を低下させます。
- PFS（オメガ-3および-6脂肪酸）は、リポタンパク質（血中の親油性物質を輸送する働きをする脂質およびタンパク質の凝集体-ミセル様粒子-）の飽和脂肪酸よりも多くのスペースを占めるため、他の親油性物質のスペースが制限されますベータカロチンを含む分子
- PFS、特にオメガ-3 脂肪酸、リポタンパク質合成を阻害します。
ベータカロチンのバイオアベイラビリティは、脂肪摂取量に加えて、以下の内因性および外因性の要因に依存しています[3、6、7、11-13、16、23、24、26、30、31、33、34、37、41、42 、46]：
- 供給される消化（食事）ベータカロチンの量–用量が増加するにつれて、カロテノイドの相対的な生物学的利用能は減少します
- 異性体–ベータカロチンはシス型よりもオールトランス配置でよりよく吸収されます。
- 食物源–サプリメント（単離されたベータカロチン）からのカロテノイドは、果物や野菜（ネイティブベータカロチン）からよりも入手可能であり、サプリメントを摂取した後、同じものを摂取した場合と比較して、血清ベータカロチンレベルの有意に高い増加を示します通常の食事からの量
- ベータカロチンが組み込まれた食品マトリックス–加工野菜（機械的粉砕、熱処理）からのベータカロチンは、生野菜にカロテノイドが含まれているため、生の食品（<15％）よりも大幅によく吸収されます（> 3％）。細胞内で結晶性であり、固体の難消化性セルロースマトリックスに囲まれています
- 他の食品成分との相互作用：
- 果物からのペクチンなどの食物繊維は、カロテノイドと難溶性の複合体を形成することにより、ベータカロチンの生物学的利用能を低下させます
- オレストラ（脂肪酸とショ糖のエステル（→ショ糖ポリエステル）からなる合成脂肪代替物で、体のリパーゼ（脂肪切断酵素）では切断できず、変化せずに排出されます）はベータカロチンの吸収を減らします
- 植物ステロールとスタノール (コレステロールの構造に非常に類似しており、その吸収を競合的に阻害する、種子、新芽、種子などの脂肪植物の部分に見られるステロールのクラスの化学化合物) は、ベータカロチンの腸内吸収を阻害します。
- ベータカロチン、ルテイン、リコピンなどのカロテノイド混合物の摂取は、腸のベータカロチン吸収を阻害および促進する可能性があります
- タンパク質 & ビタミンE ベータカロチンを増やす 吸収.
- 上部消化管での機械的粉砕、胃のpH、胆汁の流れなどの個々の消化能力–徹底的な咀嚼と低胃液pHは、それぞれ細胞破壊と結合およびエステル化ベータカロチンの放出を促進し、カロテノイドの生物学的利用能を高めます。 胆汁の流れが減少すると、ミセル形成の障害により生物学的利用能が低下します
- 生物の供給状況
- ビタミンAの供給レベル–ビタミンAの状態が良好な場合、ベータカロチンの吸収が低下します
- 遺伝的要因
生体内変換
空腸 (空腸) の細胞の細胞質ゾルでは、ベータカロチンの一部がレチノール (ビタミン A) に変換されます。 この目的のために、カロテノイドは、細胞質ゾルの非膜結合酵素である15,15'-ジオキシゲナーゼ-カロテナーゼによって中央または偏心（分散）二重結合で切断され、中央切断が主要なメカニズムです。 ベータカロチンの中央（対称）開裂はXNUMXつを引き起こしますが カロテノイドのレチナールの分散型（非対称）切断により、分解（分解）部位に応じて、それぞれ8 '-、10'-、および12'-β-アポカロテナールが生じ、レチナールのXNUMX分子に変換されます。それぞれ、さらなる分解または鎖短縮によって。 これに続いて、レチナールが生物学的に活性なレチノールに還元されます。 アルコール デヒドロゲナーゼ–可逆プロセス–は、細胞のレチノール結合タンパク質II（CRBPII）に結合し、生理学的濃度で–によってエステル化されます。 レシチン-レチノールアシルトランスフェラーゼ（LRAT）または–高濃度で–アシルCoA-レチノールアシルトランスフェラーゼ（ARAT）による 脂肪酸、主にパルミチン酸（→レチニル エステル）。 さらに、レチナールは酸化されてレチノイン酸になる可能性があります。これは、ごくわずかしか発生しない不可逆的なプロセスです[1、3-5、13、31、36、37]。 腸細胞（小腸の細胞）のサイトゾルにおけるベータカロチンのレチノールへの変換（変換） 上皮）は17％と推定されています。 腸細胞に加えて、代謝（代謝）はまたの細胞質ゾルで発生する可能性があります 肝臓, 肺, 腎臓、および筋細胞。 酸素と金属イオンの両方–おそらく 鉄 – 15,15'-ジオキシゲナーゼの活性を維持するために必要です。 ベータカロチンからレチノールへの変換は、以下の要因に依存します。
- 遺伝的要因
- 食物マトリックスや脂肪含有量など、腸の吸収に影響を与える食事の特徴
- 供給されたベータカロチンの量
- タンパク質の状態
- 生物の供給状況
- ビタミンAとビタミンEの供給レベル
- アルコール消費量
ベータカロチンとレチノール（ビタミンA）が同時に消費されるか、ビタミンAの状態が良好な場合、小腸細胞の15,15'-ジオキシゲナーゼの活性が低下し、変換率が低下し、ベータカロチンの量が増加します。劈開されていません。 このため、リスクはありません ビタミン過剰症 非常に高用量のベータカロチンでも。 食品の種類、ベータカロチンが組み込まれている食品マトリックス、および同時に添加された脂肪の量が、ベータカロチンからレチノールへの腸細胞変換に及ぼす影響を次の表に示します。
| 1 µgのオールトランスレチノールとほぼ同等の効果があります。 | ミルク中の2µgのベータカロチン | 変換比2：1 |
| 脂肪中の4μgのベータカロチン | 変換比4：1 | |
| 脂肪または調理された緑の葉野菜でそれぞれ調製された均質化されたニンジン中の8µgのベータカロチン。 | 変換比8：1 | |
| 調理され、歪んだニンジンに含まれる12 µgのベータカロチン | 変換比12：1 | |
| 調理された緑の葉野菜に含まれる26µgのベータカロチン | 変換比26：1 |
オールトランスレチノール1μgの摂取量に対応するビタミンA活性を達成するために、例えば、から2μgのベータカロチン摂取量 ミルク、調理済みのにんじんから12 µg、または調理済みの緑の葉野菜から26 µgが必要です。 これにより、対象を絞った食品の選択、食事脂肪の存在、および次のような食品加工プロセスを通じて、 料理 または機械的粉砕、それぞれ、レチノールへの変換のために供給する必要のある食事のベータカロチンが少なくなります。これは、腸の吸収が改善されているためです。 ベータカロチンの吸収の増加に伴い、腸細胞におけるカロテノイドのレチノールへの変換も増加します。
体内での輸送と分布
の粘膜細胞でレチノールに代謝されていないベータカロチンの部分 小腸 は、レチニルエステルおよび他の親油性物質とともにカイロミクロン（CM、脂質に富むリポタンパク質）に組み込まれ、エキソサイトーシス（細胞外への物質の輸送）によって腸細胞の間質腔に分泌（分泌）され、インクルード リンパ。 腸管（腹腔の対になっていないリンパ収集幹）および胸管（胸腔のリンパ収集幹）を介して、カイロミクロンは鎖骨下に入る 静脈 それぞれ（鎖骨下静脈）と頸静脈（頸静脈）が収束して腕頭静脈（左側）–静脈角（静脈角）を形成します。 両側の静脈brachiocephalicaeが結合して対になっていない上司を形成します 大静脈 （上大静脈）、これは 右心房 ハート。 カイロミクロンが末梢に導入される 循環 のポンプ力によって ハート。 カイロミクロンの半減期（時間とともに指数関数的に減少する値が半分になる時間）は約30分であり、カイロミクロンへの輸送中にカイロミクロンの残骸（CM-R、低脂肪カイロミクロンの残骸粒子）に分解されます。 肝臓。 この文脈では、リポタンパク質 リパーゼ （LPL）は、内皮細胞の表面に位置する重要な役割を果たします 血 毛細血管と無料の取り込みにつながります 脂肪酸 脂質切断により、筋肉、脂肪組織、乳腺などのさまざまな組織への少量のベータカロチンおよびレチニルエステル。 ただし、ベータカロチンとエステル化レチノールの大部分 の特定の受容体に結合するCM-Rにとどまる 肝臓 受容体を介したエンドサイトーシスによって肝臓の実質細胞に取り込まれます（陥入 細胞膜 →CM-Rを含む小胞（細胞小器官）の細胞内部への絞扼）。 レチニルエステルはビタミンAの代謝経路をたどりますが、ベータカロチンは部分的にレチノールに代謝（代謝）され、および/または肝細胞に貯蔵されます。 他の部分はVLDLに保存されます（非常に低い 密度 リポタンパク質; カロテノイドが血流を介して肝外（「肝臓の外側」）組織に移動する、脂質含有リポタンパク質（非常に低密度）。 VLDLが循環しているように 血 末梢細胞に結合し、 脂質 LPLの作用によって切断され、ベータカロチンを含む放出された親油性物質は、受動拡散によって内部移行（内部に取り込まれる）されます。 これにより、VLDLからIDL（中間）への異化作用が起こります。 密度 リポタンパク質）。 IDL粒子は、受容体を介した方法で肝臓に取り込まれ、そこで分解されるか、肝臓で代謝されます。 血 トリグリセリドによる血漿 リパーゼ （脂肪分解酵素）から コレステロール-リッチ LDL （低い 密度 リポタンパク質）に結合したベータカロチン LDL 一方では、受容体を介したエンドサイトーシスを介して肝臓および肝外組織に取り込まれ、他方では、 HDL （高密度リポタンパク質;高密度のタンパク質が豊富なリポタンパク質）、特にベータカロチンおよび他の親油性分子の輸送に関与しています コレステロール、末梢細胞から肝臓に戻る。 ベータカロチンの全身含有量は約100-150mgです。 プロビタミンAは人間のすべての臓器に見られ、肝臓、副腎、精巣に最も高い濃度で含まれています（test丸）、及び 卵巣 （卵巣）、特に黄体（黄体）。 カロテノイドの貯蔵は、皮下脂肪組織（皮下脂肪）で80〜85％、肝臓で8〜12％です。 さらに、ベータカロチンは肺にわずかに貯蔵されています、 脳, ハート、骨格筋、 皮膚、および他の臓器。 組織貯蔵とカロテノイドの経口摂取の間には、直接的な相関関係がありますが、線形相関はありません。 したがって、ベータカロチンは、摂取をやめてから数週間にわたって、組織貯蔵所から非常にゆっくりと放出されます。 血中のベータカロチンは、親油性分子と アポリポタンパク質 （タンパク質部分、例えば膜受容体の構造的足場および/または認識およびドッキング分子として機能する）、Apo AI、B-48、C-II、D、およびEなど。カロテノイドはリポタンパク質によっても輸送されます。 カロテノイドは58〜73％に結合しています LDL、17〜26％がバインドされています HDL、および10-16％がVLDLに結合している[13、23、33、36-38、45]。 通常の混合で ダイエット、血清ベータカロチン濃度は20〜40 µg / dl（0.4〜0.75 µmol / l）の範囲であり、女性は男性よりも平均40％高い値を示します。 性別、生物学的年齢に加えて、 健康 ステータス、総体脂肪 質量, アルコール また、タバコの消費も血清ベータカロチン濃度に影響を与える可能性があります。 カロテノイドは 0.4 µmol/L 以上の血清レベルで最適に効果的ですが、 健康 予防–血清濃度<0.3 µmol / lは、ベータカロチン欠乏症として特定できます。ベータカロチンは 胎盤-透過性があり、 母乳. ヒト血清中および 母乳、34の幾何異性体を含む約700の既知のカロテノイドのうち13が、これまでに同定されています。 これらの中で、ベータカロチンは、ルテイン、クリプトキサンチン、ゼアキサンチン、およびアルファカロチンとともに最も頻繁に検出されています。 ベータカロチンは、血清中の総カロテノイドの約15〜30％を占めています。 プロビタミンAは主に血清中にオールトランス型で存在しますが、シス配置（9-シスベータカロチン）は組織貯蔵庫に常に存在します。
排泄
吸収されなかったベータカロチンは体を糞便（便）に残しますが、アポカロテナールやその他のベータカロチンの代謝物は尿から排出されます。 代謝物を排泄可能な形態に変換するために、すべての親油性（脂溶性）物質と同様に、代謝物は生体内変化を受けます。 生体内変化は多くの組織、特に肝臓で起こり、XNUMXつの段階に分けることができます。
- フェーズIでは、ベータカロチンの代謝物がヒドロキシル化され（OH基の挿入）、シトクロムP-450システムによる溶解度が増加します。
- フェーズIIでは、親水性の高い（水溶性）物質との結合が起こります。この目的のために、グルクロン酸は、グルクロニルトランスフェラーゼの助けを借りて、以前に挿入された代謝物のOH基に移動します。
ベータカロチンの代謝物の多くはまだ解明されていません。 ただし、排泄物は主にグルクロン酸抱合代謝物であると考えられます。 シングルの後 管理、体内のカロテノイドの滞留時間は5〜10日です。
