エステル

定義

エステルは、アルコールまたは フェノール およびカルボン酸などの酸。 縮合反応により、 分子。 エステルの一般式は次のとおりです。エステルは次のように形成することもできます。 チオール (チオエステル)、他の有機 、およびなどの無機酸を使用 リン酸 (例えば 核酸), 硫酸または 硝酸。 典型的な例は 酢酸エチルから形成される エタノール & :または サリチル酸メチル、で合成することができます メタノール & サリチル酸。 硫酸は触媒として機能します:

各部の名称

エステルの命名法では、アルコール部分は残基(たとえば、エチル-)と呼ばれ、カルボン酸は対応する塩(たとえば、-アセテート)と呼ばれます。 のエステル エタノール & したがって、 酢酸エチル。 「酢酸エチル「。 カルボン酸は塩と呼ばれるため、エステルはと混同される可能性があります 。 混乱の危険性は、例えば、 グルココルチコイド など 酢酸ヒドロコルチゾン。 環構造のエステルはラクトンと呼ばれます:

代表者

エステル剤の例:

  • アセチルコリン
  • アセチルサリチル酸
  • エナラプリル
  • 多くの糖質コルチコイド
  • ヘロイン
  • サリチル酸メチル
  • ニトログリセリン、硝酸イソソルビドなどの硝酸塩
  • ビタミンC
  • ワルファリン

プロパティ

エステルは一般的に安定しています 。 とは異なり カルボン酸、それらは酸性に反応せず、それらは アルコール ヒドロキシル基が欠落しているためです。 このため、対応する 沸点 低いです。 エステルはしばしば印象的で心地よいフルーティーな香りを持っているため、香料として使用されます。 それらは自然に発生し、合成的に生成されます(「フルーツエステル」)。 エステル結合を持つ典型的な天然物質は、トリグリセリド(脂肪、脂肪油)とワックスです。

反応

合成(エステル化):最も単純なエステル合成では、アルコールとカルボン酸は 浴。 などの酸 硫酸 触媒として機能します。 使用する物質は通常可燃性であるため、ブンゼンバーナーではなくホットプレートをウォーターバスに使用することをお勧めします。 エステルは、とりわけ酸塩化物および酸無水物でも合成されます(例: 無水酢酸)。 エステル交換中に、アルコール基が交換されます。 の合成 アセチルサリチル酸 (アスピリン):エステルの加水分解:エステルは強力に加水分解(切断)できます 拠点 など 水酸化ナトリウム & 水酸化カリウム、 例えば。 このプロセスでは、水酸化物は求核試薬として機能します。 トリグリセリドの加水分解は鹸化と呼ばれます。 of 脂肪酸 石鹸と呼ばれる形成されます。 エステルの加水分解も可能です .

薬局で

エステルは、多くの医薬品有効成分の成分です。 これらにはエステルが含まれます プロドラッグ、より高い 吸収 & バイオアベイラビリティ 達成することができます。 医薬品に使用される多くの賦形剤は、脂肪、脂肪油、それらの誘導体、およびワックスに含まれる香料などのエステルでもあります。