定義
チオールは、一般的な構造がR-SHの有機化合物です。 彼らです 硫黄 の類似体 アルコール (R-OH)。 Rは脂肪族または芳香族である可能性があります。 最も単純な脂肪族の代表はメタンチオールであり、最も単純な芳香族はチオフェノールです( フェノール)。 チオールは正式には 水素化 硫化物(H2S)、水素原子がラジカルに置き換えられている。
各部の名称
化合物の名前は、接尾辞-チオールで形成されます。 いくつかのための 有効成分、廃止された接尾辞または接頭辞メルカプタンも一般的です。 -SH基はスルフヒドリル基と呼ばれます。 チオールという名前は 硫黄.
代表者
例:
- システイン(アミノ酸)
- エタンチオール
- メタンチオール
- チオフェノール
プロパティ
- 低分子量チオールは、腐ったなどの不快な臭いがすることがよくあります 卵 と崩壊。
- スカンクはチオールを生成します。
- の電気陰性度のわずかな違いのため 硫黄 & 水素化、チオールはほとんど極性がなく、水素結合をほとんど形成しません。 したがって、沸点は同等よりも低くなります アルコール。 チオールは揮発性(臭い)です。
- 同じ理由で、チオールは溶けにくい 水.
チオールはより強い 酸 より アルコール。 彼らのpKaは約8から10です:
- CH3-SH(メタンチオール)+ NaOH(水酸化ナトリウム)CH3–Na+ (メタンチオレート)+ H2O(水)
反応
アルコールと同様に、チオールはチオエステルと呼ばれるエステルを形成する可能性があります。 硫黄原子を持つエーテルは、チオエーテルおよび有機硫化物(接尾辞:-スルフィド)と呼ばれます。 チオールは酸化されてジスルフィドになる可能性があります。
- R1-SH + R2-SH R1-SS-R2
タンパク質 など インスリン そしてその誘導体はシステイン間のジスルフィド架橋を含むかもしれません。