定義
フェノールはからなる有機化合物です 芳香族 XNUMXつまたは複数のヒドロキシル基(Ar-OH)を持っています。 最も単純な代表者は フェノール:これとは対照的に アルコール、脂肪族ラジカルに結合しています。 例えば、 ベンジルアルコール アルコールであり、 フェノール.
各部の名称
フェノールの名前は接尾辞–で形成されますフェノール例えば、2-メチルフェノール。 モノメチル化フェノールはクレゾール(クレゾール)と呼ばれます。 o-、m-、p-クレゾールは区別されます。 は、位置2、3、および4を指します(以下を参照)。
代表者
いくつかの既知のフェノールを以下に示します。
- アミノフェノール
- ビスフェノール
- カテコール
- カプサイシン
- クレゾール
- ドーパミン
- エストラジオール
- フラボノイド類
- ハイドロキノン
- レボドパ
- ナフトール
- フェノール
- フェノールフタレイン
- ピクリン酸
- ポリフェノール
- プロポフォール
- ピロガロール
- レゾルシノール
- サリチル酸
- チモール
- チロシン
- バニリン
- ビタミンE
プロパティ
フェノールはより強い 酸 (プロトン供与体)より アルコール。 フェノールのpKaは10です。これに対して、pKaは エタノール は約16ではるかに高くなります。その理由は、 芳香族を選択します。 塩 フェノールのはフェノラートと呼ばれます。 ニトロ化フェノールのpKaはさらに低くなります。 のpKa ピクリン酸 約0.4です! フェノールは 水素化 ボンドドナーとアクセプター。 したがって、それらは比較的高い沸点と融点を持ち、液体または固体として存在します。
反応
酸塩基反応:
- フェノール+ NaOH(水酸化ナトリウム)ナトリウムフェノキシド+ H2O(水)
求電子置換:
- たとえば、フェノールと希釈で 硝酸 (ニトロ化)。 これにより、ニトロフェノールが生成されます。
- フェノールの臭素による臭素化(Br2).
いいね アルコール、フェノールはとエステルを形成することができます カルボン酸。 最もよく知られている例は アセチルサリチル酸、アセチル化 サリチル酸。 ここに示されているのは無水酢酸との反応です:エーテル:
- アリールエーテルはフェノールで形成することができます。
薬局で
多くの医薬品有効成分はフェノールであり、フェノールはまた、例えば、抗酸化剤(例えば、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン)および防腐剤として、賦形剤として重要な役割を果たします。 フェノールはまたとして使用されます 消毒剤 (例えば、 2-フェニルフェノール).