フェノール類

定義

フェノールはからなる有機化合物です 芳香族 XNUMXつまたは複数のヒドロキシル基(Ar-OH)を持っています。 最も単純な代表者は フェノール:これとは対照的に アルコール、脂肪族ラジカルに結合しています。 例えば、 ベンジルアルコール アルコールであり、 フェノール.

各部の名称

フェノールの名前は接尾辞–で形成されますフェノール例えば、2-メチルフェノール。 モノメチル化フェノールはクレゾール(クレゾール)と呼ばれます。 o-、m-、p-クレゾールは区別されます。 は、位置2、3、および4を指します(以下を参照)。

代表者

いくつかの既知のフェノールを以下に示します。

  • アミノフェノール
  • ビスフェノール
  • カテコール
  • カプサイシン
  • クレゾール
  • ドーパミン
  • エストラジオール
  • フラボノイド類
  • ハイドロキノン
  • レボドパ
  • ナフトール
  • フェノール
  • フェノールフタレイン
  • ピクリン酸
  • ポリフェノール
  • プロポフォール
  • ピロガロール
  • レゾルシノール
  • サリチル酸
  • チモール
  • チロシン
  • バニリン
  • ビタミンE

プロパティ

フェノールはより強い (プロトン供与体)より アルコール。 フェノールのpKaは10です。これに対して、pKaは エタノール は約16ではるかに高くなります。その理由は、 芳香族を選択します。 フェノールのはフェノラートと呼ばれます。 ニトロ化フェノールのpKaはさらに低くなります。 のpKa ピクリン酸 約0.4です! フェノールは 水素化 ボンドドナーとアクセプター。 したがって、それらは比較的高い沸点と融点を持ち、液体または固体として存在します。

反応

酸塩基反応:

  • フェノール+ NaOH(水酸化ナトリウム)ナトリウムフェノキシド+ H2O(水)

求電子置換:

  • たとえば、フェノールと希釈で 硝酸 (ニトロ化)。 これにより、ニトロフェノールが生成されます。
  • フェノールの臭素による臭素化(Br2).

いいね アルコール、フェノールはとエステルを形成することができます カルボン酸。 最もよく知られている例は アセチルサリチル酸、アセチル化 サリチル酸。 ここに示されているのは無水酢酸との反応です:エーテル:

  • アリールエーテルはフェノールで形成することができます。

薬局で

多くの医薬品有効成分はフェノールであり、フェノールはまた、例えば、抗酸化剤(例えば、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン)および防腐剤として、賦形剤として重要な役割を果たします。 フェノールはまたとして使用されます 消毒剤 (例えば、 2-フェニルフェノール).