定義
芳香族化合物の最もよく知られている代表はベンゼン(ベンゼン)であり、これはXNUMXつで構成されています カーボン 120°の角度でリング状に配置された原子。 ベンゼンは通常、シクロアルケンのように描画され、それぞれにXNUMXつの交互の単結合と二重結合があります。 ただし、ベンゼンおよびその他の芳香族化合物は、 アルケン 化学的に異なる振る舞いをします。 すべての結合は、単一結合と二重結合の間でほぼ同じ長さです。 6つのパイ電子は個々の原子の間に位置しておらず、環系全体に均一に非局在化しています。 これは共鳴構造とも呼ばれます。 ヒュッケル則を使用して、環系が芳香族であるかどうかを判断できます。 次の特性が芳香族化合物に適用されます。
- それらは、p軌道の共役系(n = 4、2、1など)に2n +3個の電子を含んでいます。
- アロマティックスは平面(フラット)です。
- 周期的(リング状)です。
- アロマティクスには、p軌道の連続リングが含まれています。
電子は、次のようなヘテロ原子からも来ることができます。 窒素, 酸素 or 硫黄。 したがって、ヘテロ芳香族は存在します カーボン 原子は他の原子に置き換えられます。 これらには、例えば、ピリジン、プリン、イミダゾール、フランおよびチオフェンが含まれる。 ヘテロ原子のない芳香族化合物は炭化水素に属します。 アロマティクスは、XNUMXつ以上のリングで構成することもできます。 その後、それらは多環式と呼ばれます。 よく知られている例は、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンです。
各部の名称
命名の目的で、ベンゼン環などの基本骨格が接尾辞として使用され、番号が付けられます。 置換基の名前は、接頭辞としてアルファベット順にリストされています。 慣用名の相対的な指定:
- 1,2-置換:オルト(-)。
- 1,3-置換:メタ(-)
- 1,4-置換:パラ(-)
置換基としてのベンゼン環はフェニル基と呼ばれます。 メチレン基を持っている場合、その基はベンジル基と呼ばれます。
代表者
芳香族化合物の小さな選択:
- アセトフェノン
- アニリン
- アニソール
- ベンゼン
- ベンズアルデヒド
- 安息香酸
- クロロベンゼン
- 複素環(複素環式芳香族化合物)
- ナフタレン
- ニトロベンゼン
- フェノール、フェノール
- サリチル酸
- スチレン
- トルエン
- キシレン
プロパティ
- その名前にもかかわらず、芳香剤のごく少数だけが香料です。
- ヘテロ原子を含まない芳香族化合物は、無極性で親油性であり、 水.
- 沸点 ないので比較的低いです 水素化 絆は可能です。
- 芳香族化合物はより反応性が低い アルケン 電子が非局在化されているからです。
反応
芳香族化合物の化学的性質が異なるため、芳香族化合物とは反応性が異なります。 アルケン。 たとえば、ハロゲンとの付加反応または 塩酸 発生しません。 代わりに、芳香族化合物を求電子的に置換することができます。
医薬品で
無数の医薬品有効成分と賦形剤には、芳香族構造要素が含まれています。