アミン

定義

アミンは有機です 含む 窒素 (N)に結合した原子 カーボン or 水素化 原子。 それらは正式には アンモニア、ここで、 水素化 原子はに置き換えられました カーボン アトム。

  • 第一級アミン:1炭素原子
  • 二級アミン:2個の炭素原子
  • 第三級アミン:3個の炭素原子

官能基はアミノ基と呼ばれ、例えば、R-NH2.

各部の名称

単純な脂肪族アミンの慣用名は、接尾辞-amineが付いた残基をアルファベット順に並べることによって得られます。 したがって、たとえば:

  • エチルメチルアミン
  • メチルアミン
  • ジメチルアミン
  • エチルアミン
  • プロピルアミン
  • シクロヘキシルアミン
  • ジエチルメチルアミン
  • エチルメチルプロピルアミン

公式のIUPAC命名法では、接頭辞アミノも使用されます。 脂肪族アミンと芳香族アミンを区別することができます。 最も単純な芳香族アミンはアニリンです。 これは、単一のアミノ基を持つベンゼン環で構成されています。 NS 窒素含有する複素環もアミンに属します。

プロパティ

  • アミンのHブリッジは、同等のものよりも強度が低くなります アルコール なぜなら 窒素 電気陰性度は 酸素.
  • 第一級および第二級アミンは、同等のものよりも沸点が低くなっています アルコール。 一方、それらは同等のものよりも高いです アルカン類.
  • 小分子アミン 質量 通常、 .
  • アミンは、不快な、刺激的な、魚のような、または刺激的な臭いを特徴とすることがよくあります。
  • アミンには基本的な性質があります。

アミンの化学反応

アミンは塩基であり、酸塩基反応で酸と反応します。

  • R-NH2 (一級アミン)+ HCl(塩酸)R-NH3+ + Cl

結果として生じる正に帯電したイオンは、アンモニウムイオン(この場合はアルキルアンモニウムイオン)です。 NS アンモニウム塩と呼ばれます。 孤立電子対のため、窒素は求核置換に適した求核試薬です。 カルボン酸を使用すると、 アミド 形成されます。 ハロゲン化物を使用すると、アミンをアルキル化できます。

医薬品中のアミン

薬剤学では、アミノ基は有効成分の中で最も重要な官能基のXNUMXつです。 無数の薬理学的に活性な物質は、アミンなどです。 アルカロイド。 重要な理由は、アミンが両方である可能性があるということです 水素化 ボンドアクセプターとドナー。 これは、薬物標的の結合部位または活性部位での薬物結合において重要な役割を果たします。 ちなみに、第三級アミンは例外であり、アクセプターのみであり、ドナーではありません。 別の理由は、アミンが次のような重要な生体分子に存在することです。 アミノ酸, タンパク質, 核酸、神経伝達物質および ホルモン。 最後に、アミンも活性物質の合成に不可欠です。

乱用

アミンは、の違法な合成に悪用されています 麻薬。 たとえば、メチルアミンはの合成に使用することができます エクスタシー (MDMA)。